Die kleine Markmannsgasse zwischen Heumarkt und Rheinufer ist nach einem mittelalterlichen Hausbesitzer benannt. Sie führte lange zur wichtigsten Schiffsanlegestelle Kölns. Zudem endete hier die 1822 erbaute Schiffsbrücke, die einzige Verbindung aus dem Rechtsrheinischen. Zollbeamtinnen, die unter Eid standen, kontrollierten die Brücke, sie erhoben Abgaben und Wegegelder und verwalteten die Zölle.
Im 19. Jahrhundert wurden über die Brücke Kaffee, Tabak und Zucker nach Köln geschmuggelt, wobei Frauenzimmer aufgrund ihrer aufwändigen Kleidung mit Polsterung im Vorteil waren. Sie wurden deshalb besonders gern zum Transport der begehrten Waren eingesetzt und übten sowohl Gelegenheitsschmuggel für den Hausgebrauch als auch Zollbetrug in großem Stil aus.
Unvergessenes Kölner Original war „Et Bolze Lott“, die sich mit etlichen Kilogramm Beute unter dem Reifrock schlagkräftig gegen Kontrollen wehrte.
Vorbei an stinkenden Gerbereibetrieben ging es durch das Markmannsgassen-Tor, das als Zollamt genutzt wurde, in die Stadt hinein. Die bekannte Reiseschriftstellerin Johanna Schopenhauer schrieb 1828 über ihre Ankunft:
In steter Furcht, überfahren zu werden, betäubt vom Lärmen der Lastträger und Karrenschieber, (…) windet man sich auf schlechtem, schlüpfrigem Steinpflaster durch düstre enge Straßen, von hohen Giebelhäusern umgeben.